解放战争初期，国军大举向西北解放区发动进攻，我军不愿革命圣地延安在双方交战中被摧残破坏，所以采取避敌锋芒，战略性放弃延安。我军离开延安之后，国军占领了延安，蒋介石对延安甚是好奇，便秘密前往延安。
这是蒋介石第一次到延安，也是唯一一次到延安，却是乘兴而来，败兴而归。
撕毁《双十协议》，挑起内战，大举进攻解放区
1946年6月，蒋介石公然撕毁重庆和平谈判所签署的《双十协议》，开始向解放区发起大规模进攻，内战正式被挑起。
当时，蒋介石认为我军装备差，实力弱，所以想要快速结束战斗，便对胡宗南下令，集重兵对我军的总指挥部延安发动进攻，誓要拿下延安。
解放战争初期，我军的兵力较为疏散，并没有大量屯兵，许多部队都被派往地方帮助民众在战后恢复正常生活，可就在这种时候 ， 蒋介石派胡宗南集结了25万人的军队，向着我军总指挥部延安进发。
在实力过于悬殊的情况下，再加上为了延安不受战火摧残，我军决定适当放弃延安等一些地区，保存实力，在周边寻找机会，与国民党大部队打游击战，慢慢消耗国民党的军队力量，之后再找机会收复延安。这一决定出台后，我军立刻撤出延安。
胡宗南带领大军来到延安的时候，我军已经全部安全撤出了，可以说留给了胡宗南一座空城，胡宗南不费力气就占领了延安，为了得到蒋介石的褒奖，甚至自吹自擂，说自己指挥得当，经过近十天的努力，打下了延安。
蒋介石得到胡宗南的捷报后，别提多高兴了，延安可是我军的总基地，如今被国军被拿下，那离胜利还远吗？随后，他立即电报胡宗南，准备前往延安视察军情。
蒋介石这时并不知道，当自己到达延安后，会被伟人深深折服。
蒋介石到达延安，问了一个让所有将士无法回答的问题。
1947年8月7日，蒋介石与宋美龄一同乘坐飞机来到了延安，胡宗南等一众国民党将领早已恭候多时，他们已经迫不及待想要让将校长看看自己的战果了。
下了飞机的蒋介石决定先在延安城内转一转，看看伟人，究竟是在一个什么样的环境下指挥我军行动的。蒋介石先是来到了伟人的住处，发现并没有什么特别，只是普普通通的窑洞，其中也并没有摆放什么珍贵的物件，里面最值钱的可能就是伟人写报告是用的钢笔了，这让蒋介石十分震惊，他无法想象自己的对手是如何在这种恶劣的环境中指挥军队抵挡住他们这些“正规军”一波又一波的进攻。
随后，蒋介石来到了延安的学校，说是学校，其实就是一个小广场，上面挂了一个小黑板，而这个黑板还不是真正意义上的黑板，当时条件艰苦，根本就买不起一个真正的黑板，那个挂起来的黑板不过是用木炭涂黑的木板而已，蒋介石看到这些后，简直不可思议。
环视过一圈后，蒋介石沉默良久后问道：”若论办学条件，我黄埔军校和中央军校不知道比这儿强多少倍！可是，我们会打仗的人反而越来越少了，你们说说，这是怎么回事？“一句话，让手下所有的国民党将领哑口无言，无人能够答出这个高深莫测的问题。
蒋介石又在延安城内转了几圈，还询问了城中老乡几个问题，都是关于伟人的，包括伟人与民同乐，与民同耕的事情，都让他深有感触。
他不相信身为领导，竟会过着如此清贫简单的生活，更不相信在这样的情况下，还能指挥军队一次次的打败他们的“正规军”，但事实摆在眼前，再不愿意相信都没有用。
之后，蒋介石就离开了延安，明明来之前满心欢喜，走的时候却满脸愁容，可谓是乘兴而来，败兴而归，可能他也明白了自己和伟人的差在了哪里，所以心里不痛快。
1947年，是蒋介石第一次来到延安，也是最后一次，他看着伟人所处的环境问出的这个问题，令所有国民党将士都哑口无言，可见蒋介石在视察过延安后，已被伟人深深折服，这是蒋介石不愿看到的结果，但这却是摆在他眼前的事实，不得不服。
